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皆様こんにちわ。
先日、副業セミナーに登壇しました。ありがたいことに多くの方にご参加いただき、終了後には本当にたくさんの質問やコメントをいただきました。副業に対する関心の高さが伺えるセミナーだったと思います。
今回のブログでは、参加者から寄せられたリアルな「副業に関する不安」の声をもとに、よくある“つまずきポイント”をランキング形式でご紹介します。
さらに、それらの不安をどう乗り越えればいいのか、私自身の実体験と合わせて解説していきます。
【副業の不安ランキングTOP10】
副業に挑戦したい。でも、最初の一歩が踏み出せない──
そんな人たちの声を分析してみたところ、下記のような傾向がありました。
1位：年齢・キャリアの壁
「興味はあるけれど、自分のキャリアでは副業条件を満たせない…」
年齢や経歴で自信をなくしてしまう方が本当に多いです。
①経験応募への“心の壁”を崩すアドバイス
完璧に条件を満たしていなくても、“相手の課題を自分なりに分解し、過去の経験に照らして貢献できる形を提示する”ことができれば、副業案件の多くは十分チャレンジ可能です。実際に私自身も、“条件から見れば未経験に近い領域”でも、事前提案や構造理解、アウトプット例の提示によって採用に至ったケースが多数あります。それと、採用を決めるのは自分ではなく「相手」です。正直にエントリーすれば道は開けます。
②応募をためらう人への後押しとして伝えたいキーメッセージ
「副業は“スペックマッチ”より“共感と工夫”が評価される場面も多い」
→ 未経験だからこそ、相手の課題を自分なりに構造化して提案する姿勢が伝わればチャンスは広がります。逆にスペックがドンピシャでも上から面接を行うと落ちます。
「やったことが“ない”ではなく、“近いことをどう応用できるか”を示すことが重要」
→ 完璧な経験者よりも、誠実に向き合ってくれる人を求めている案件も多くあります。事前の準備が重要ですね！
「“できる自分”を見せるより、“一緒に考えてくれる人”として伝える」
→ 副業の世界では、“一緒にやってくれる感”が意外なほど評価されることがあります。一生懸命さは伝わります！
③多くの方が「自分はこの条件に当てはまらないから…」と感じて一歩を踏み出せずにいます。
でも、副業の現場で本当に求められているのは、“経験の幅”だけではなく、“相手の課題に自分なりに向き合える力”です。
おそらく８割の人が副業者登録だけしてエントリーはしない→つまり申し込むだけで上位２割になれます。
自信がなくても、「過去の経験を応用できる部分」や「自分ならではの視点」で提案できることがあれば、未経験でも副業に挑戦（応募）する価値は十分にあります！
その経験を積むための「副業」といっても良いかと思います。
2位：スキルや経験の不足
「何ができれば副業で通用するのか分からない…」
まず自分のキャリアを棚卸しして言語化することから始めましょう。
私は経営者でもあるので採用の目線から回答します。企業（経営者）の悩みは大きく分けて4つしかありません。
ビジネスマンなら誰でもこの4つに関わる実務経験があるはずです。
なので、副業でキャリアを広げるためにはこの4象限で、自分の経験・キャリアを整理しておくと良いでしょう。
副業でキャリアを広げるために持っておくとよいこと（4象限別）
①【お金 ：売上を増やす】
経験例：新規事業立ち上げ／営業・マーケ／SNS運用
マインド：数字から逆算し、顧客視点で考える力
②【お金 ：コストを減らす】
経験例：DX支援／業務フロー改善／ツール導入
マインド：「ムダ」を見つけて仕組みに変える視点
③【人 ：採用したい】
経験例：採用戦略／採用広報／面接官経験
マインド：「この会社に合う人材」を想像できる力
④【人 ：離職を減らしたい】
経験例：人事制度設計／評価制度／1on1運用
マインド：制度だけでなく、対話を重視する姿勢
3位：進捗報告の仕方
「進捗がないとき、何を報告すればいいのか…」
実はこれ、かなり多かった質問です。本業が忙しい場合は正直に伝えても問題ありません（あくまで副業です）
ただ定例会はタスクや進捗を整理するためにもできる限りスケジュール通りに開催しましょう。
「まだ結果は出ていませんが、次回はここまで進める予定です」といった一言だけで、誠実さは十分伝わります。
“報告＝成果報告”じゃなくていいんです。
自分も本件の進捗がない場合は、ChatGPTのDeepresearchなどを活用し、競合や市場を調べて報告したりします。
4位〜10位の不安もまとめて紹介！
| 順位 | 不安の内容 | 補足ポイント |
|---|---|---|
| 4位 | AIツールの使い方 | 「叩き台」として使えば十分。生成AIに完璧を求めないこと。 |
| 5位 | 応募方法・交渉の不安 | 「自分を売る」ではなく「相手の困りごとに寄り添う」姿勢が鍵。まず案件に合格すること。件数をこなすと世の中のいろんな相場が分かります。 |
| 6位 | 本業との両立 | 時間管理の秘訣は“仕組み化”と“生成AI活用”。考えることに９割の時間を割くのではなく、実行に９割の時間を使います。業務委託契約は時間ではなく成果です。 |
| 7位 | 面談・提案時の準備 | 自己PRスライド2-3枚＋ChatGPTで課題想定→解決案の骨組みを作るのが効果的。 |
| 8位 | プロフィールの作り方 | 生成AIで客観的な第三者視点を加えると、ぐっと伝わりやすくなります。プロジェクトをうまく活用して自分用のAIを育てましょう。 |
| 9位 | 資料やアウトプットの品質 | 生成AIで構成作り→自分の知識で肉付けの流れを作ると効率的。 |
| 10位 | 「そもそも自分に副業できるのか」 | 「未経験だからこそ」視点に立てる強みもある。 まず合格できるかどうか応募してみましょう！ |
まとめ：不安があるのは当たり前。でも、それは“行動のサイン”です。
セミナーで改めて感じたのは、「みんな最初は不安を抱えている」という事実。
不安があるからこそ、慎重になれるし、準備もできる。
そして、その不安を“行動のきっかけ”に変える方法として、生成AIの活用がとても効果的だということです。
生成AIは、時間も、表現も、思考も「整える」ことをサポートしてくれます。
副業に踏み出すハードルが少しでも下がるように、これからも副業現場の知見を共有していきたいと思っています。